Die im Jahr 1950 erbaute Schule wurde in der Vergangenheit von der damaligen Mittelschule, der Vorgängerin der heutigen Oberschule genutzt. Nach Fertigstellung des Neubaus für die Realschule und dem damit verbundenen Umzug der Klassen Anfang der 70'er Jahre wurden die Räumlichkeiten sowohl von den Hauptschulgruppen als auch von der damals sich noch in Aschendorf befindenden Landwirtschaftsschule genutzt.
Im Schuljahr 1991/1992 wurde erstmals eine Sprachheilklasse an der Dieckhausschule Papenburg eingerichtet. Aufgrund des steigenden Bedarfs im nördlichen Emsland erfolgte im darauf folgenden Schuljahr der Umzug in das heutige Schulgebäude der Schule am Draiberg. Hinzu kamen zwei erste Klassen. Seitdem sind die Schülerzahlen stark wachsend. Damit verbunden vergrößert sich ebenso stetig das Kollegium.
Mit Beginn des Schuljahres 1996/1997 wurde das Förderangebot der Schule am Draiberg in Aschendorf um den Bereich Sehen erweitert. Frau Anne Böhmert übernahm seitdem die Aufgaben des Mobilen Dienstes Sehen.
Im Verlauf des Schuljahres 2007/2008 wurden eine Schülerbücherei im unteren Flurbereich sowie eine kleine Schülerküche eingerichtet.
Zum Schuljahresbeginn 2012/2013 wurde eine Klasse für die Dauer von 2 Jahren an der Grundschule Börger unterrichtet. Die Hümmlinger Schülerinnen und Schüler der Klasse konnten durch die Einrichtung dieser Klasse wohnortnah beschult werden und profitierten von gemeinsamen Vorhaben mit den dortigen Grundschulklassen.
Mit der Gründung des Schulverbundes Aschendorf zum Schuljahr 2017/2018 wurden Projekte gemeinsam mit der Grundschule Amandus, Heinrich-Middendorf-Oberschule und der Schule am Draiberg ins Leben gerufen.
Die technische Ausstattung wurde 2018 modernisiert, sodass jeder Klassenraum mit einem Smartboard und einer Dokumentenkamera ausgestattet ist. Zur digitalen Ausstattung gehören zudem iPads, welche zur Medienbildung der Schülerinnen und Schüler im Unterricht eingesetzt werden.
Zum Schuljahr 2020/2021 übernahm die Förderschule Körperliche und Motorische Entwicklung (FS KME) in Aurich die Aufgaben des Mobilen Dienstes Sehen.
Regelmäßig werden bestehende Kontakte zu örtlichen Vereinen und kulturellen Angeboten genutzt. Dazu gehört beispielsweise Gut Altenkamp, die Landfrauen und der DRK.
Seit dem Schuljahr 2023/24 arbeiten die mitarbeitenden Förderschullehrerinnen der Schule am Draiberg intensiv an der Entwicklung eines regionalen Inklusionskonzeptes unter Leitung des RZI Meppen.